La guerre de successionEn 1341, le Duc Jean III, le Bon, meurt sans laisser d’héritier direct. Une guerre de succession va opposer jusqu’en 1364, le demi-frère du Duc défunt, Jean de Montfort, allié aux anglais, au neveu du roi de France, Charles de Blois, époux de Jeanne de Penthièvre, la nièce de Jean III. La ville de La Roche-Derrien est le théâtre d’une bataille entre les deux partis. Charles de Blois y est fait prisonnier et l’église Sainte Catherine d'Alexandrie est fortement endommagée. Charles de Blois meurt à la bataille d’Auray en 1364 et Jean de Monfort, le deuxième du nom, accède au Duché de Bretagne. Le Trégor qui dépend presqu’entièrement des Penthièvre souffre beaucoup du conflit. S’ajoutant aux souffrances de la guerre civile, le Trégor est touché, en 1348, par une épidémie de peste noire emportant entre le tiers et la moitié de la population de l’évêché.
En 1450, Pierre II, comte de Guingamp, accède au Duché de Bretagne. Il entreprend la reconstruction du château de Guingamp (photo) dont les remparts, bien que réduits, dominent toujours la vallée du Trieux.
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